L’affresco fu riscoperto e staccato nel 1871 dalla parete di fondo della Cappella dell’Assunta in Cattedrale, uno dei più importanti cicli pittorici del primo Rinascimento, affrescata da Paolo Uccello agli inizi del 1436 e completata da Andrea di Giusto. Rispetto alle fiabesche e colorate scene principali della cappella, la figura di Jacopone appare più rigorosa e sintetica, quasi astratta sul fondo rosso della finta nicchia rinascimentale, mostrata di scorcio. La parte inferiore del beato è vista di sotto in su (per ricreare un effetto coerente con la posizione nella cappella), mentre il busto è presentato frontalmente, come il volto, sofferente ma dignitoso e intenso. L’ascetica figura, per la spiritualità e le travagliate vicende vissute, richiama probabilmente Bernardino da Siena (la cui predicazione a Prato aveva suscitato larghi consensi) e quasi certamente lo stesso committente degli affreschi, Michele Marcovaldi.

Precedente di alcuni anni alla presenza pratese del Lippi è la bellissima pala con la Madonna e il Bambino in trono tra i santi Giusto e Clemente (1449), dipinta per la chiesetta di Faltugnano – a testimonianza di un’aggiornata cultura anche in zone marginali del territorio – dal cosiddetto “Maestro della Natività di Castello”, che era stato stretto collaboratore di Filippo Lippi. L’opera si caratterizza per l’interessante spazio ricreato dal trono architettonico classicheggiante (sorretto da angelitelamoni ispirati alla scultura di Donatello e Luca Della Robbia) nel quale si inseriscono le figure, dal colore denso e smaltato che richiama all’Angelico e alla pittura fiamminga. Il san Clemente è un probabile ritratto del rettore della chiesa.

L’interessante Crocifisso è dipinto sulle due facce di una tavola sagomata, a suggerire un’immagine tridimensionale, secondo un sistema assai diffuso dal XIV agli inizi del XV secolo, ma utilizzato anche a fine Quattrocento (esempi simili nell’Ospedale di S. Maria Nuova a Firenze e nell’Art Museum di Portland). Il luminoso Crocifisso pratese, dalle proporzioni allungate, mostra un’alta qualità nella resa anatomica e nel fuso chiaroscuro, e riporta alla tarda attività del Botticelli. Nell’elegante figura la sofferenza della morte appare superata, e gli elementi drammatici si attenuano in una contemplazione rasserenata ma coinvolgente, che richiama al clima savonaroliano. Allo stesso ambito riporta anche il luogo di provenienza del dipinto, il monastero di San Vincenzo, nel quale fu forte il culto per il Savonarola, perpetuato da santa Caterina de’Ricci per tutto il XVI secolo.